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关羽，本字长生，后改字云长，早年因犯事逃离家乡，流落至幽州涿郡。
中平元年（184年），黄巾起义爆发，刘备在涿县组织起了一支义勇军。关羽、张飞都加入其中，随刘备辗转各地，参与扑灭黄巾军的战争，刘备、关羽、张飞三人恩若兄弟，连睡觉也要睡在一起。[2]刘备担任平原相时，任命关羽、张飞为别部司马，分统部曲。随刘备出席活动时，关羽和张飞则侍立刘备左右，保护刘备周全。[1]
兴平元年（194年），曹操因父亲曹嵩被杀而迁怒于陶谦，于是发兵攻打徐州。陶谦求救于刘备，刘备和关羽率千余人前往救援。曹操兵退后，陶谦上表朝廷，请求授刘备为豫州刺史，关羽与刘备屯兵于小沛。而后在陶谦等人的再三相让下，刘备领徐州牧。[3]
建安三年（198年），刘备军夺取了吕布军队的黄金，吕布派遣高顺率军攻打刘备。曹操遣夏侯惇前来帮助刘备，被高顺打败。同年九月，高顺击溃刘备。于是，曹操亲自率兵东征吕布。刘备与曹操共擒吕布于下邳，夺得徐州。曹操任车胄为徐州刺史。刘备便跟随曹操班师回许都。[4-5]据《华阳国志》记载，回到许都后，关羽、张飞皆被拜为中郎将。[138]
后来，袁术北上投奔袁绍，刘备奉曹操命拦截袁术于徐州，刘备趁机袭杀徐州刺史车胄，命关羽守下邳，代行太守职务，刘备则返回小沛。[7-8]曹操派刘岱、王忠攻打刘备，却被刘备击败。
建安五年（200年），曹操亲提大军出征，刘备败逃投奔袁绍，关羽被生擒，被带到许都，曹操待以厚礼，任命为偏将军。
后来，袁绍派大将郭图、淳于琼、颜良攻东郡太守刘延于白马。荀攸提出了声东击西、轻兵掩袭白马的作战方略。曹操接受了荀攸的建议，亲自率军救援。颜良大惊，仓促应战。曹操命张辽与关羽为前锋击之。关羽望见颜良的麾盖，策马冲锋，刺死颜良于万军之中，又拔出佩刀斩得颜良的首级，然后返还。袁军将领无人能挡，白马之围被解，曹操上表请求汉献帝封关羽为汉寿亭侯。[10-11]不久，关羽就离开曹操，投奔在袁绍麾下的刘备。
刘备在得到诸葛亮后，越来越器重诸葛亮。关羽、张飞对此事感到不悦，刘备解释道：“我得到了孔明，就像鱼得到了水，希望诸君不要再说了。”关羽、张飞才停止了抱怨。
建安十三年（208年），刘备投靠刘表，屯兵于新野。曹操率领大军南下，刘备南逃，另遣关羽乘数百艘船驶向江陵会合，但刘备于途中当阳（今湖北省宜昌市）长坂坡被曹操军追至，幸而关羽驶至汉津，一同乘船至夏口。[15]
刘备联合孙权击败曹操后，曹操留曹仁等防守荆州。于是，刘备与孙权大将周瑜围攻曹仁于江陵，关羽受命绝北道，迎战李通。[16]刘备与曹操势力交战于荆州时，关羽还曾在汉津与满宠、徐晃交锋。[140]刘备向南收取荆州南部四郡（长沙、零陵、武陵、桂阳）。关羽被拜为元勋，受封襄阳太守、荡寇将军。此时，襄阳实为曹操势力范围，由乐进驻守，所以关羽驻兵于江南。[17]在此期间，关羽重修了江陵城。